有机化学课程论文

清华大学 化学系

摘要 学了《有机化学》，深感有机化学在生活中的广泛应用，而美白祛斑化妆品的神奇功效和层出不穷化妆品中毒事件始终牵动人心。为此，本文对美白去斑的原理进行概述，总结了肤色黑化、色斑形成的原理及美白去斑化妆品中起主要作用的有机物；并阐述由其原理产生的关于化妆品安全性的思考，最后提出了一点畅想。

关键字 有机 美白去斑 曲酸 熊果苷 维生素C超氧化物歧化酶(SOD) 氢醌 汞 安全性

爱美之心，人皆有之。一直以来，美白祛斑都是人们热切关注的话题，然而，有的人在化妆品的包裹之下变得光彩耀人，有的人却被化妆品送进了医院。我们应该理性的爱美，懂得化妆品的一些机理，便不会被诱人的广告词所欺骗。 1 美白祛斑的相关原理

1.1肤色黑化、色斑形成原理[1]

黑色素合成过程为：酪氨酸----多

人类的肤色主要取决于黑色素的含量与分布，而黑色素细胞的的结构和数量是产生黑色素的决定性因素。黑色素细胞具有树突，通过树突与角质形成细胞构成一个表皮黑色素单位，角质形成细胞通过接触与分泌物

巴----多巴醌----多巴色素----5，6-二羟基吲哚----5，6-吲哚醌----黑色素。其中必须有三种物质参与：①酪氨酸为主要原料；②酪氨酸酶是主要限速酶；③酪氨酸须与氧结合才能转变为黑色素。

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对黑色素细胞的结构、功能产生明显影响，而黑色素细胞通过树突将其中黑色素小体里产生的黑色素运输到角质形成细胞，一部分在角质形成细胞内被溶酶体降解，一部分随着细胞的新陈代谢而被带到角质层中，最后随角质化细胞脱落。但当黑色素过速增长和分布不均时，就会造成局部皮肤过黑和色素沉着。

色斑是面部的黑色素沉着，包括色斑、老年斑、炎症褪后的色素沉着等。体内产生的自由基与脂肪酸作用而牛成丙二醛等物质，它们与细胞膜上的蛋白质等作用形成脂褐素沉积干皮肤上，成为多种色斑。

1.2美白祛斑产品中主要活性成分

和雀斑。

图2.熊果苷

3)维生素C（图3）.：维生素C可抑制黑色素的沉积，而且现已开发了稳定性好．易被皮肤吸收的高级脂肪酸和磷酸酯。其衍生物应用防皱，抗衰老和增白的护肤化妆品。

及其作用机制[2,3]

按不同的作用机制，目前已开发的美白祛斑活性成分主要有： 1)曲酸（图1.）：属于毗哺酮系化合物之一，其化学结构的一部分与氢醌及酚氧酸、多巴、多巴-醌相似。它们在反应时与Cu结台，阻止了Cu对酚氨酸酶的活化作用，或具有与酶争夺作用物质而产生的阻碍作用。它对人体皮肤黑色素的形成有很强的抑制作用，并且不作用于其他生物酶与细胞，安全、无毒。

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图3.维生素C

4) 超氧化物歧化酶(SOD)（图4.）: SOD属于金属酶。其性质不仅取决于蛋白质部分，而且取决于结合剂活性部位的金属离子。化妆品中使用的多为CuZn-SOD或Mn-SOD。它可以消除使人衰老的自由基，因而能保持皮肤水

图1.曲酸

分，预防老年斑。但因SOD易失活，其效果不是很好。

2)熊果苷（图2.）：它的化学名为4-羟基苯基β-D-吡喃葡萄糖苷，是一种较为常用的天然植物萃取剂。熊果甘能有效地抑制皮肤细胞中的酪氨酸酶，从而显著减少皮肤色素分泌，祛除色斑

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果为：合格率仅为90%，其中一个样品的汞含量竟是10800mg/kg，是标准的11万倍 [4]，这实在是骇人听闻。

为加强对化妆品的安全性管理，我认为：1、加大教育力度，提

图4.SOD

高公民的科学素养。比如高中时《化学与生活》这门课，就可以使人们了解到日常用品作用的简单机理，认识到有机物虽然为人们带来无数

2 讨论与思考

2.1 对化妆品安全性的思考 以上的原理让我不由得联想起一种疾病----白癜风。其产生原因就是酪氨酸—酪氨酸酶反应受到干扰及黑色素移动受阻，也正是美白祛斑化妆品的作用机理。查阅资料[4]以后发现，一些伪劣的美白祛斑类化妆品中常含有的除上述介绍外，国家明令禁止的汞、铅、氢醌和苯酚。其中的氢醌的用量>5%时就可能导致皮肤“白斑”现象[3]，可以想象，如果哪个黑心的商家为了牟取暴利超过量使用氢醌，长期使用该产品的消费者就很有可能患上白癜风。

这个想法引起了我对化妆品安全性的关注。目前，国内化妆品有毒药品含量超标问题十分严重。2005年辽宁省美白祛斑类化妆品抽样调查结

的好处，也有着其巨大的副作用，这样便不会轻信商家的花言巧语了。2、加大对不合格产品的宣传力度。3、加大监督执法部门的监管力度，完善惩治机制。

2.2 对美白祛斑技术的展望与设想

氢醌具有凝结蛋白质的作用，通过凝结酪氨酸酶中的氨基酸，使酶冻结而失去催化活性；另外氢醌在一定浓度下可致黑色素细胞变性、死亡[3]，且其被皮肤的吸收率很高、吸收速度很快，吸收后会迅速进入血液并分布至全身[5]，这是氢醌高效祛斑的原因，但因其有一部分被机体吸收后不产生代谢变化，会对机体产生很大危害。设想，可以开发与含氢醌的化妆品配套的滋养口服液，其中含有一种能把氢醌降解为无毒小分子的无害物质，

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在涂抹化妆品2小时左右引用，便可以达到美白祛斑又保全健康的目的。另外可以结合药物化学中靶向给药的方法，使氢醌与有靶向作用的有机物结合，这样解决了氢醌破坏全身其他有利细胞及有利霉的问题。

而分析商家不满足于只用1.2中的安全无毒的有机物的原因，可能有以下几点：1、上述药品价格较贵。2、上述药品不稳定易分解，作用时间不长。（曲酸衍生物见光受热易分解[6]，熊果苷在酸性条件下易分解[7]，维生素C在空气中就易降解，SOD为蛋白质易失活）3、上述药品被皮肤的吸收率低且速度慢，导致其大部分被降解而失效。

对于以上可能的原因，设想，像大肠杆菌高效分泌胰岛素从而降低胰岛素价格一样，我们可以应用现代生物技术（基因工程，植物组织培养，细胞培养，转基因技术等）研制可分泌上述有机物的微生物或生物反应器之类，以产出廉价的产品。另外，应用有机合成技术，把上述有机物变成其衍生物，加上一些与皮肤细胞附近的体液极性相近的官能团，使产品易于被皮肤吸收，并保留其有效官能团或恰好在体内环境中还原到原物质。

但总之，如果不是演员那种需要用外表的魅力来谋生的职业，我们最好不要冒这个险，民间的一些妙方，比如用鸡蛋清涂抹面部可以减少皱纹并且美白，黄瓜中富含维生素C贴于面部可延缓衰老滋养皮肤等，比用化妆品中的化学物质要健康很多。

参考文献

[1] 吴晓慧．美白祛斑化妆品的功效评价与展

望．香料香精化妆品2007年6月第3期 [2] 林春梅，张小东，管洪义、刘大民．美白

化妆品原料的开发及其祛斑美白机制．职业与健康2008.8

[3] 王咏．美白化妆品的作用机理及存在的卫

生安全问题．今日南国2010.5

[4] 孙海燕，曲晓明，周桦，孙敏．美白祛斑

类化妆品抽检结果分析．中国卫生工程学2006.2

[5] http://baike.baidu.com/view/639331.htm [6] http://baike.baidu.com/view/4212362.htm [7] http://baike.baidu.com/view/136184.htm

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