中南大学有机化学测试(四)

一、 命名或写结构式（注意构型。共21分）

CH3CHCCH2CH3

CHCHCH3231、 2、 H C OH

3CC2、

HCH2CCCH3CH2CH33、 4、 （请写英文名称）

CH3 CH2COOCH33、 4、

ClCH3O

5、 6、 CHOCH3CCOOH OO CH37、 CH8、α-methyl-β-phenyl pentanal CN3

CH2CH39、3-bromo-2-ethyl hexanoic acid 10、3,4-dimethyl-2-propyl-1-pentene 11、(2R,3S)-2-苯基-3-氯丁酸 13、1,5,7-三甲基二环[2.2.1]-2-庚酮

12、β-D-甲基吡喃葡萄糖苷 14、N-甲基-N-乙基-β-吡啶甲酰胺

二、排序题（共12分）

1、 下列物质在水溶液中的碱性由强至弱的排列顺序是：

NH2CONH2SO2NH2① ② ③ ④

2、 与HX反应的活性由强至弱的排列顺序是：

①

④ CH2

CH2NH2

CH3CH2CHCH2②

CH3CHCH2③

(CH3)2CCH2CH2⑤ CH2CHCl

3、下列物质的烯醇式含量由高到低的排列顺序是：

①C6H5COCH2COC6H5 ②CH3COCH2COCH3 ④C6H5COCH2CO2C2H5 ⑤CH3COCH2CO2C2H5 4、在硫酸作用下，脱水活性由强至弱的排列顺序是：

① ②

C6H5CHCH3(C6H5)2CHOH2COC6H5 ③CH3COCHOH

5、酰基是亲核取代的活性由强至弱的排列顺序是：

OOO O① CHCOCCH② CHCOCH③ CHCNHCH6565653653 OO

CHCClp-ClC6H4CCl④ 65⑤

6、下列化合物按SN2反应的相对速②度由快到慢的排列是：

① CH2CHBr② CH3CH2Br③ (CH3)2CHBr Br④ ⑤ CH2Br

三、写出下列反应的反应机理（16分）

CH2OH

1、 H2SO4 175℃ 2、 H++ O OKOH3、

CH3CH3CCHCH2CH2CHO CH3OH, H2OCH3

H2O+4、 CHCOOCHCH + HCH3COOH + CH3233CH2OH

四、完成下列反应，写出主要产物、中间体、试剂或条件（26分）

KOH1、 CH2CHCH(CH3)2CH3CH2OH Cl 2、 H+ OHOOH3、 3CHHCH3O-

CH3OH CHCH3254、 H2CCHCHCHCCl3 + Br2(1mol)

LiAlH45、H COOCCHCHCHO3足量

C6、 NaOHNBSABCH2CHCHO CH2CHCH3

KMnO4/H+7、 AB N O8、 CH3COOCCH3 + I2 +NaOH 9、 O

③

OH

④ CH3(CH2)4OH1molHIOA②H2ONaCNABH2SO4H3O+BC①CH3MgX10、 乙醚+O + (CCH211、 6H5)3P25℃

CH3

浓H2SO412、

＞100℃

O2N C2H5 13、 HhvAB

C2H5 NH2H14、 过量CH3IAgOHA t-BuCH3

Cl2EtOHZn15、CH ACHCOOHB32H+,乙醚 红磷 CH3PhNa, NH3( l )16、

CC

HCH2CCCH3

B①C6H5CHO②H2OC五、合成题（写清步骤，注明条件，无机试剂可任选用。15分）

1、由丙二酸二乙酯、甲苯及不超过4个碳的烃为主要原料合成：

CH2CHCOOH

CH2CH=CHCH32、由甲苯及适当的有机试剂合成： CH3 NH2 NO23、 由环己醇含两个碳的有机试剂合成

CHO

CH3

六、推断题（10分）

1、化合物A（C3H6Br2），与NaCN反应生成B（C5H6N2）；B经酸性水解生成C，C与

-1-1

乙酸酐共热生成D和乙酸；D的IR在1820cm，1755cm有特征吸收，1H-NMR数据为：δ2.0（五重峰，2H），δ2.8（三重峰，4H）。写出A、B、C、D的结构式，并标明各吸收峰的归属。

2、化合物A（C9H17N），在铂催化下不吸收氢，A与CH3I作用后，用湿润的Ag2O处理并加热，得B（C10H19N）；再将B用上述方法同样处理，得C（C11H21N）：C再如上处理

1

得D（C9H14）。D不含甲基，紫外吸收显示不含共轭双键；D的H-NMR显示双键碳上有8个质子。试推断出A、B、C、D的结构式。