【高考目标】
1、酚的结构特点及与醇结构的区别
2、苯酚的物理性质、化学性质、检验方法及用途
【知识体系】
一、苯酚分子结构与物理性质
1、分子式： ，结构简式： ，结构特点： 2、物理性质： 晶体（因被部分氧化而呈 ）、有特殊气味、常温下在水中
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溶解度小，高于65C时与水混溶。但易溶于有机溶剂。 注意：苯酚有毒！它的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，如不慎沾到皮肤上，应立即用 洗涤。
二、苯酚的化学性质
1、弱酸性——比H2CO3酸性 ，不能使指示剂变色，又名 。 C6H5OH
C6H5OH +NaOH →
注意实验现象：溶液由 变 。原因： C6H5ONa+CO2+H2O → （强调：不管CO２是否过量都只能生成 ） 苯酚与HAc、H２CO３、HCO３酸性强弱关系： ＞ ＞ ＞ [例1]向下列溶液中通入过量的CO２，最终出现浑浊的是（ ）
A、氢氧化钙饱和溶液 B、苯酚钠饱和溶液 C、偏铝酸钠饱和溶液 D、氯化钙饱和溶液 [例2]怎样除去苯中混有的苯酚?
2、取代反应——常于苯酚的定性检验和定量测定 OH ＋ Br２→
（注意反应条件 ） ※
3、显色反应（用于鉴定酚类）——苯酚溶液遇 显 色 4、加成反应 OH
＋ H２
三、用途：苯酚是种重要的化工原料，用于制造酚醛树酯、染料、农药等，稀溶液可直接用作防腐剂和消毒剂。
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2 距高考89天 2008-03-09 郭天友 【考题集锦】 1、（06江苏12）胡椒酚是植物挥发油中的一种成分。关于胡椒酚的下列说法： ①该化合物属于芳香烃；
②分子中至少有7个碳原子处于同一平面； ③它的部分同分异构体能发生银镜反应；
④1mol该化合物最多可与2molBr2发生反应。其中正确的是 A．①③ B．①②④ C．②③ D．②③④
2、(05上海)、酚是重要的化工原料，通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。 已知：
OH
CH3C +
CH3C
O
O
H CHC—O—O →3
+
+ CH3COOH
O
+D ① OCH3C香料 C OH NaOH、CO2 一定条件 OH|CH3CH+ 水杨酸 —COONa A O 阿司匹林 B 缩聚物 G O+H ② 浓硫酸 △ ③ 足量 H2/Ni ④ D -H2O ⑤ E Br2 ⑥
C6H10Br2
NaOH/醇 F ⑦ 。
⑧ （1）写出C的结构简式
（2）写出反应②的化学方程式 （3）写出G的结构简式
。
。
。 。 。
（4）写出反应⑧的化学方程式 （5）写出反应类型：④
⑦
（6）下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是
(a) 三氯化铁溶液
(b) 碳酸氢钠溶液
(c)石蕊试液
3 距高考89天 2008-03-09 郭天友 3、(05上海)苏丹红是很多国家禁止用于食品生产的合成色素。结构简式如右图。关于苏丹红说法错误的是（ ）
A、分子中含一个苯环和一个萘环 B、属于芳香烃
C、能被酸性高锰酸钾溶液氧化 D、能溶于苯
4、（2003上海）天然维生素P（结构如图）存在于槐树花蕾中，它是一种营养增补剂。关于维生素P的叙述错误的是 A.可以和溴水反应 B.可用有机溶剂萃取 C.分子中有三个苯环
D.1mol维生素P可以和4molNaOH反应
5、（2004广东）根据下面的反应路线及所给信息填空。
OH
|
—N=N— CH3 |
—CH3
(1)A的结构简式是_________________________，名称是__________________； (2)①的反应类型是_________________；③的反应类型是_________________； (3)反应④的化学方程式是________________________________________。
4 距高考89天 2008-03-09 郭天友 6、（06全国理综I 29）（21分）萨罗（Salol）是一种消毒剂，它的分子式为C13H10O3,其分子模型如下图所示（图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等）： ⑴根据右图模型写出萨罗的结构简式：
⑵萨罗经水解、分离、提纯可得到纯净的苯酚和水杨酸 （邻羟基苯甲酸）。请设计一个方案，说明苯酚、碳酸、 水杨酸的酸性依次增强（用化学方程式表示） ⑶同时符合下列要求的水杨酸的同分异构体共有 种
①含有苯环；②能发生银镜反应；③在稀NaOH溶液，1mol该同分异构体能与2molNaOH反应;
④只能生成两种一氯代物
⑷．从（3）确定的同分异构体中任选一种，指定为下列框图中的A。
写出下列两个反应的化学方程式（有杨物用结构简式表示），并指出相应的反应类型。 ①A→B 反应类型 ②B+D→E 反应类型
⑸现有水杨酸与苯酚的混合物，它们的物质的量之和为nmol。该混合物完全燃烧消耗O2 aL，并生成bg H2O,cL CO2（气体体积均为标准状况下的体积）
①分别写出水杨酸和苯酚完全燃烧的化学方程式（有机物可用分子式表示） ②没混合物中水杨酸的物质的量为xmol，列出x的计算式。
5 距高考89天 2008-03-09 郭天友
【答案】 1、C
2、（本题共12分）
（1）
（2）
（3）（4）
（5）加成反应、消去反应 （6）a
3、B 4、C 5、（1）
（3）—Br
+ 2NaOH —Br
乙醇 △
+2NaBr + 2H2O
环已烷
（2）取代反应
加成反应
6、
29.⑴ ⑵
OC OOH+H2O+CO2ONaOC OHOH+NaHCO32⑶2 ⑷①
Na2CO32OHOC ONaH2O+CO2↑OH
6 距高考89天 2008-03-09 郭天友 OHCHO+H2OHOHCH2OHOH 加成（或还原）
②
OHCOOHOH+OHCH2OHOH浓硫酸OHHO+H2OCOOCH2HOOH酯化（或取代）
燃烧⑸①C7H6O3+7O2 7CO2↑+3H2O
燃烧C6H6O+7O2 6CO2↑+3H2O ②x=c/22.4 – 6n 或者x=c/22.4 – b/9
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